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アップグレード元のOfficeは、VAIOに付属していたOEM版「Office XP Personal」としました。

OEM版は付属していたPCでのみ使用することができます。
が、そのOEM版をアップグレード対象にしてインストールしたOfficeは、他のPCでも使用できるんです。
当たり前の話ですが、アップグレード対象にしたOfficeは、アンインストールしてやる必要があります。

ということで、VAIOから「Office XP Personal」(OEM版)を削除してから、そのOEM版 Office XP Personalを
アップグレード対象にしてメインマシンに今回購入した「Office Personal 2007」を導入しました。

また、製品版Officeには、以下のような権利があります。
ライセンスを取得したデバイスを使用する人が特定の 1 名に限られている場合、お客様は、
本ソフトウェアの複製をさらに 1 部作成して 1 台の携帯用デバイス上にインストールすることができます。

要するに、1ライセンスで特定の1人が使用する2台のPC（うち1台は、携帯用デバイス）までインストールできる権利です。
これは、前述したとおり製品版にのみ認められている権利です。
そうすると、アップグレード元にOEM版を使った場合でも製品版として扱われるのか？という疑問が生まれます。
そこで、使用許諾契約書をよく読んでみると、決定的な1行（以下、一部抜粋）を発見しました。
アップグレードまたは変換をもって、アップグレードの元になったソフトウェアに関する契約は、本ライセンス条項に置き換えられるものとします。

つまり、「OEM版をアップグレード対象にした場合でもOEM版のライセンス条項は引き継がれず、製品版のライセンス条項に置き換わる」ということです。
要するに、今回のケース（アップグレード対象がOEM版）でも特定の1人が使用する2台のPCにインストールする権利があるってことになります。
当方はメインマシンもVAIOも特定の1人（自分）しか使わないので、この権利を行使し、メインマシンとVAIOの2台に「Office Personal 2007」を導入しました。

結論は、OEM版からのアップグレードでも特定の1人が使用する2台のPCにインストールできるということです。
上記に当てはまる人は、2台目のPCにもインストールしてみてはどうでしょうか？